Saulė auksina gelstantį klevą,
Visas parkas netrukus liepsnos...
Čia paplente nubėga Rietavas -
Tūkstantoji dalis Lietuvos.
Čia sustojęs ant tvenkinio kranto
Pakartot "Polonezą" prašai...
Lapai tyliai į vandenį krenta
Lyg baudžiauninkų skausmo lašai.
Pulkas ančių kažkur nurypavo...
Jos sugrįš nepaklydę kely.
Toks jau mano puikusis Rietavas, -
Kad negrįžti į jį negali.
Saulė auksina gelstantį klevą,
Visas parkas netrukus liepsnos...
Čia paplente nubėga Rietavas -
Tūkstantoji dalis Lietuvos. (Birutė Lengvenienė, "Rietavas")
Daugelio istorikų darbuose ir įvairiuose šaltiniuose nurodoma, kad Rietavas rašytiniuose istorijos šaltiniuose pirmą kartą paminėtas 1253 m. (Kuršo vyskupo ir Livonijos magistro pasirašytame dokuentrasmente). Istorikai S. Zajančovskis ir H. Lovmianskis manė, kad jau tais laikais Rietavas buvęs svarbus tuometinės administracijos centras, o J. Bušinskis, remdamasis XIX a. miestelio padėtimi hidrografinio tinklo atžvilgiu (dviejų upelių santakoje) ir spėjamu jo pagoniškuoju dievu globėju Vetušiu (šis vardas sutampa su greta esančio kaimo pavadinimu), aiškino, jog toje vietoje buvusi lietuvių pagonių šventykla. Taigi Rietavas galėjo būti viena iš pačių senųjų ir gana svarbių centrinės Žemaitijos vietovių.
XIV–XV a. Rietavas buvęs vienas svarbiausių Žemaitijos gynybos centrų, viena žymiausių šios Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės etnografinės dalies gyvenviečių.
Prie dabartinio miesto nėra piliakalnio, tačiau Rietavo piliakalniu vietos gyventojai nuo seno vadina apie 4 km į šiaurės vakarus, Sroblio (Skroblių) kaimavietėje, netoli Jūros upės dešiniojo kranto esantį piliakalnį. P. Tarasenka teigė, kad nuo piliakalnio į Rietavo pusę ėjo akmenimis grįstas kelias. Ant piliakalnio galėjusi stovėti medinė pilis. Šiai sunykus ar netekus gynybinės reikšmės, XV a. iš papilės išaugusi gyvenvietė persikėlė į ūkiniu požiūriu tinkamesnę vietą – dabartinę kryžkelę, kuri turbūt nuo seno buvusi svarbi komunikaciniu, bet netinkama gynybiniu požiūriu.
XIII–XIV amžiuose dabartinio Rietavo teritorijoje suėjo 4 keliai. Trys iš jų nuo Kvėdarnos, nuo Gondingos ir nuo Sedos, nuo Tverų, Kražių ir Medininkų (Varnių) – kirtosi dabartinio miesto centro vietoje. Ketvirtasis kelias – nuo Gargždų ir Klaipėdos – turbūt įsijungė į Kvėdarnos kelią atokiau į pietus nuo dabartinės miesto ribos. Gondinga, Gargždai, Kvėdarna, Kražiai, Medininkai, Tverai tais laikais buvo svarbūs Žemaitijos gynybos centrai su pilimis.
Gyvenvietė, galėjusi sudaryti tiesioginę dabartinio Rietavo užuomazgą, galbūt atsirado XV a. pirmojoje pusėje ir ne vėliau kaip XV a. viduryje.Gali būti, kad spėjamas Rietavo egzistavimas 1436 m., tapatinant jį su Ritau vadinama vietove Vladislovo Varniečio ir kryžiuočių susitarime, nors ir diskutuotinas, bet įmanomas. Tačiau tuo metu vargu ar gyvenvietė buvusi kiek didesnė ir reikšmingesnė. tai įrodytų palyginti vėlyvas bažnyčios įsteigimas (XV a. pb. bažnyčios buvo statomos jau ne tik pačiose svarbiausiose ir didžiausiose etnografinės Lietuvos gyvenvietėse, bet jau ir mažiau reikšmingose. Jeigu Rietave tuo metu dar ji nebuvo pastatyta, reiškia, ji nebuvo reikainga).
Rietavas intesyviau vystytis pradėjo porą dešimtmečių prieš pirmosios bažnyčios pastatymą. 1525 m. Rietavas pirmąkart pavadinamas miestu, o tai tikriausiai galėjo būti padaryta tik esant bažnyčiai. 1531 m. Rietavo bažnyčiau jau minima Žygimanto Senojo rašte.
Nuo 1527 m. jau ne kartą minimas Rietavo valsčius, kuris tuo metu priklausė didžiajam kunigaikščiui, o valdomas buvo vietininko – tijūno. Apie miesto dydį galima spręsti tik pagal karčemų skaičių. 1531 m. miestelyje buvo daugiau nei 3 karčemos, rinkosi turgūs, veikė mėsinių. 1537 m. buvo jau 25 karčemos (visose „šinkuotas“ alus, vienoje dar ir midus).
Motiejus Valančius teigia, kad išplitus reformacijai, XVI a. pirmoje pusėje Rietave buvo pastatyta medinė evangelikų reformatų bažnyčia. XVI a. viduryje Rietavo atstovai jau dalyvavo Vilniaus seime. Vis dėlto tuo metu Rietave tegyveno 35 – 40 šeimų. Miestelėnai gyveno prie keturšonės daugiakampės turgaus aikštės, trijų gatvių ir skersgatvio į pietus nuo aikštės. Visi ar beveiik visi miestelio namai tikriausiai buvo mediniai, vienaaukščiai. Labiau galėjo skirtis tik stambesnė, bet taip pat tikriausiai medinė bažnyčia, kuri su kitais klebono sodybos trobesiais stovėjo gana didelės aikštės pietryčių kampe. Aikštėje buvo ir mokykla. Nuo 1588 metų Rietavo seniūniją valdė LDK kancleris Leonas Sapiega (1557 – 1633). Jo valdymo metu 1596 metais balandžio 28 dieną karalius Zigmantas III suteikė privilegiją. Pacituosim: „Rietavo bažnyčiai skiriamas kunigas, tik gerai mokantis liaudies kalbą; jaunuomenės auklėjimui ir bažnyčios pamaldoms atlikti, klebonas privalės iš savo beneficijų išlaikyti mokytoją ir vargonininką.“ Tai rodytų, kad Rietave mokykla buvo įkurta prieš 400 metų ir gal yra seniausia Žemaitijoje. M. Valančius, remdamasis S. Daukantu, teigė, kad XVI a. pabaigoje Rietave buvo kalvinų mokykla ir spaustuvė.
1554 m. Rietavo valsčiuje pravesta Valakų reforma paskatino valstiečius bruzdėti – tai įvyko 1555–1556 m. Už tijūno nužudymą keletas valstiečių buvo nubausti mirtimi.
XVI a. pabaigoje Rietavo dvaro sodyba buvo turgaus aikštės kampe (jį formavo aikštės šiaurinis šonas ir Kražių gatvės šiaurės vakarų pusė).
XVII a. pradžioje galbūt prie bažnyčios buvo įsteigta šv. Marijos brolija. 1600 m. Rietavas jau vadinamas miestu. 1629 m. tijūnui A. Masalskiui suteikta privilegija rinkti muitą. Vėliau Rietave leisti ir prekymečiai.
1613–1643 metais Rietavą valdė Aleksandras Masalskis, 1644-1655 m. – Jonušas Radvila. Nuo 1661 Rietavo seniūnija atiteko Sapiegoms, ją Seimas už 100 tųkstančių auksinų įteikė Povilui Sapiegai, Vilniaus vaivadai ir didžiajam LDK etmonui.
1664 metais Rietavo seniūniją valdė Benediktas Sapiega, o nuo 1668 metų – Benedikto Sapiegos žmona Izabelė. 1710–1732 metais valdė Povilas Sapiega. O tai buvo neramus ir sunkus laikotarpis Lietuvoje: 1696 m. prasidėjo vidaus karas, 1701 m. – karas su švedais, 1708–1711 m. – maras, ištisi kaimai liko be gyventojų, markapiai nusėjo Lietuvą.
Rietavo seniūnas Mykolas Sapiega 1715 metais gavo iš Augusto II privilegiją perimti visą Rietavo kilnojamą turtą, kuris išliko po ansktesnių valdytojų mirties nuo maro epidemijos. Atrodo, kad per Šiaurės karą nukentėjusiame Rietave buvo sudeginta ir bažnyčia, nes 1721 m. M. Sapiega pastatė naują medinę.
XVII a. antroje pusėje ar pačioje XVIII a. pradžioje Rietave apsigyveno žydų ir netrukus čia jau buvo svarbi žydų bendruomenė, rinkdavosi visos Žemaitijos žydų seimai ir seimeliai. 1765 m. Žemaitijoje surašant žydus, Rietave jų buvo 160, arba 25 šeimos: 20 turėjo namus, o 5 gyveno žydų špitolėje. Rietavo nuomos mokestis buvo 100 prūsiškų auksinų; žydai mokėjo dar 17 auksinų.
XVIII amžiuje Rietave susidarė nauja gatvė. Ji sutapo su ateinančio iš rytų (nuo Tverų ir Kražių), nuo Vetušo kaimo, per pelkėtą Jūros slėnį ir klebono jurisdiką ėjusio naujo kelio trasa. Spėjama, kad gatvė galėjo atsirasti po XVIII a. pradžios karo, kai buvo atstatoma nauja bažnyčia, arba daryti kiti kokie klebono jurisdikos pertvarkymai. Mieste tuo metu vyko menka ūkinė veikla. Iš amatininkų tebuvo kalvis, vežėjas ir siuvėjas.
1748 m. Rietavo seniūnija atiteko K. Šemiotai, o jau 1750 m. už 100 tūkstančių auksinų ją perėmė savo sūnui Kristupui Žemaičių seniūnas J. Tiškevičius. Šio laikmečio inventoriuje gyventojai surašyti 3 gatvėse: Dvaro (tai turbūt Plungės kelias), Kulių (kelias, ėjęs iš aikštės šiaurės vakarų kampo, buvusi Gandingos gatvė) ir Klaipėdos.
M. Valančius nurodo, kad 1764 m. Rietavo valsčius buvo priskirtas Telšių pavietui. 1767 m. Miesteliui papildomai leista 7 prekymečiai, kurių trukmė buvo po 2 savaites. Tais pačiais metais Tadui Oginskiui priklausiusi Rietavo seniūnija permatuota, prieš generalinę reviziją inventorizuota. Nuo XVIII a. vidurio LDK ūkio sąlygoms šiek tiek pagerėjus, ūgtelėjo dauguma miestų ir miestelių, taip pat ir Rietavas.
Ketverių metų seimas 1792 m. Suteikė Rietavui magdeburgines teises ir herbą, kuriame buvo pavaizduotas bėgantis liūtas su kalaviju dantyse ir užrašu. Pagal 1796 m. inventorių miestas priklausė Pranciškui Ksaverui Oginskiui. Rietavas neaugo. Gal tam įtakos turėjo nepalankios XVIII a. pabaigos sąlygos: Targovicos konfederacija, Ketverių metų seimo kai kurių nutarimų panaikinimas, T. Kosčiuškos sukilimas, Lietuvos ir Lenkijos valstybės galutinis padalijimas.
Po trečiojo Lietuvos ir Lenkijos padalijimo Rietavo šeimininkais tapo Zubovai. Pagal 1802 m. caro įsaką Rietavas buvo atiduotas iki gyvos galvos Mykolui Kleopui Oginskiui, kuris sulygino valstiečių baudžiauninkų ir miestelėnų teises, atmesdamas pastarųjų prašymą laikyti juos laisvais žmonėmis ir grąžinti savivaldą. Į Rietavą M. K. Oginskis retai atvykdavo, nes pagrindinė jo gyvenamoji vieta buvo Zalesė (Baltarusija). Nors gana dažnai nurodoma, kad Rietavas Oginskių šeimos nuosavybe tapo 1812 m, tačiau iš tikrųjų (A. Miškinis, A. Baliulis) 1814 m. caras Aleksandras I įsakė anksčiau iki gyvos galvos duotą valdą kompozitoriui ir valstybės veikėjui M. K. Oginskiui už 277 600 sidabro rublių. 1818 ir 1819 m.šis neįmokėjo skolos dalies ir palūkanų, o 1822 m., prieš išvykdamas gyventi į Italiją, užrašė Rietavą savo žmonai Marijai, vaikams Amalijai, Emai, Idai bei Irenėjui Kleopui. Tenkindamas M. Oginskienės prašymą, 1823 m. caras leido skolą išmokėti per 12 metų nuo 1824 m.
M. Oginskienė, tapusi Rietavo savininke, atrodo, pradėjo spausti ne tik valstiečius, bet ir miestelėnus. Tai liudija pastarųjų skundai ir prašymai. Rietaviškių patirtos skriaudos galbūt paskatino juos gana aktyviai dalyvauti 1830–1831 m. sukilime. Rietavas tapo svarbiu šio sukilimo centru. Dvare veikė sukilėlių amunicijos, ginklų gamybos ir taisymo, parako dirbtuvės, kurias saugojo didokas sukilėlių būrys. 1831 m. kareiviai puolė Rietavą ir sumušė sukilėlius pačiame miestelyje, sudegino dvaro trobesius. Po to įvyko dar vienas kareivių susirėmimas su miestelyje įsitvirtinusiais sukilėliais. Rietavas keletą kartų ėjo iš rankų į rankas, o sukilimą baigiant malšinti jame stovėjo kazokų būrys. Sukilimo metu bruzdėjo ir dvaro valstiečiai, atsisakę eiti lažą, mokėti činčą, klausyti dvarininkų.
1833 m. mirus M. K. Oginskiui, Rietavą paveldėjo jo sūnus. M. Oginskienė, pablogėjus sveikatai, išvyko į Italiją. Ten mirė 1851 metais.
Tuomet Rietavo seniūnija turėjo 52300 dešimtinių žemės, jai priklausė Rietavo, Endriejavo ir Veiviržėnų miesteliai, 93 kaimai, 1200 vienkiemių ir 9200 valstiečių.
Ireniejus Oginskis Rietave įkūrė pagrindinę rezidenciją ir ėmė vykdyti plataus masto ūkinį, socialinį, urbanistinį ir architektūrinį pertvarkymą.
Atlikus iki 1850 m. pagrindinius dvaro sodybos perstatymo darbus, buvo pradėta miestelio rekonstrukcija. Pagrindinių Rietavo kelių trasos, miestelio ir dvaro sodybos vieta iš esmės nebuvo pakeista. 1835–1850 m. apsiribota tik centro rekonstrukcija: pakeista aikštės dydis ir forma, išvesta keletas naujų, pareguliuota kai kurios senosios gatvės, kad iš visų pusių atsivertų naujosios, tuomet dar tik suplanuotos bažnyčios vaizdas. Rekonstrukcija buvo vykdoma kompleksiškai, nes pakeistas ne tik centrinės dalies planas, bet ir tuo metu statyti visi nauji ar bent dauguma centro statinių – tiek visuomeninių (iš jų ir kelios parduotuvių eilės), tiek ir gyvenamųjų namų, kuriems buvo parengti projektai. Visi pastatai buvo mūriniai, neoklasicistinės architektūros formų. Tuo tikslu buvo pastatyta didelė plytinė ir kalkinė. Miestelio (be bažnyčios) ir dvaro sodybos pertvarkymas atsiėjo 3 milijonus aukso rublių. Rekonstruotas miestelis pirmą kartą aprašytas 1856 m. Visi sklypai išsidėstę prie 8 gatvių. Vėliausiai pradėta statyti naujoji Rietavo bažnyčia – 1853 m.birželio 9 d. vyskupas M. Valančius pašventino kertinį akmenį ties Didžiuoju altoriumi.
Kunigaikštis panaikino lažą, jį pakeisdamas činču, daug dėmesio skyrė sodininkystei ir daržininkystei. Valstiečiai buvo skatinami plėtoti žemės ūkį. Dvarininkas siekė pagerinti ir valstiečių buitį: 1835 m. įsteigė Rietave ligoninę, 1836 m. – dviklasę kaimo mokyklą. Buvo įsteigta senelių ir našlaičių prieglauda, taupomoji-skolinamoji kasa, pastatytos kareivinės, kad apsistoję žygio ar kitu metu kareiviai neapsunkintų valstiečių. I. Oginskis išleido instrukcijas, kuriose patvirtino valstiečių teisę keisti žemę, sodybas, namus. Valstiečiai dvare buvo gerai įsikūrę ir susitvarkę. Tai pažymi savo įspūdžiuose ir 1856 m. Per Lietuvą keliavęs Teodoras Triplinas: „Oginskis netoli esančiame Rietavo dvare įvedė pavyzdingiausią tvarką, todėl Rietavas garsus visoje Žemaitijoje ir Lietuvoje. Ten visi kaimai tvarkingi, trobesiai puikūs, tvoros akmeninės, velėnomis apdengtos, gatvės apsodintos medžiais, žydinčios, valstiečių namai gražūs, netgi turtingi, vyrai stiprūs, augaloti, moterys labai gražios. Valstiečių nekamuoja dvaro prievolės, tik iš seno reikia mokėti činčą. Kai kurie kasmet činčo moka 200 aukso zlotų; visi geri ūkininkai, apsukrūs, turtingi. Rietavo valstiečiai turi savo atskirą banką, kuriame jau yra buvę apie 200 tūkstančių sidabro rublių.“
1859 m. I. Oginskis įsteigė dviklasę agronomijos mokyklą, su kai kurių disciplinų dėstomąja lietuvių kalba, rūpinosi tiesti plentą iš savo valdų iki Prūsijos sienos. Buvo numatyta prekybos tikslu sujungti Rietavą ir Klaipėdą elektriniu telegrafu. 1857 m. I. Oginskio dvare buvo 52 tūkstančiai dešimtinių žemės; jam priklausė, be Rietavo, dar ir Veiviržėnų bei Endriejavo miesteliai, 97 kaimai su 1200 valstiečių kiemų. Rietave tuo metu gyveno 984 gyventojai. Veikė grynaveislių žirgynas, kasmet vykdavo naminių gyvulių ir audinių parodos. Daugiau nei pusė gyventojų mokėjo skaityti.
Tolesnį numatytų pertvarkymų įgyvendinimą, bažnyčios užbaigimą pristabdė 1863 m. I. Oginskio mirtis ir prasidėjęs sukilimas (Tiesa, sklido gandai, kad mirtis buvo tik surežisuota, kunigaikščio vietoje palaidotas kitas žmogus, o pats I. Oginskis nuo bausmės už dalyvavimą sukilime pabėgęs į užsienį.). Rietavo apylinkėse veikė Antano Mackevičiaus sukilėlių būrys. Numalšinus sukilimą ir uždraudus lietuvišką spaudą, buvo uždaryta Rietavo mokykla, kurioje anksčiau kurį laiką mokytojavo Laurynas Ivinskis, tačiau kitokių ūkinių ir kultūrinių pasikeitimų neįvyko.
Rietavą perėmę valdyti I. Oginskio žmona Olga, sūnūs Bogdanas ir Mykolas toliau, gal tik mažesniu užmoju, tęsė pradėtus ūkio, kultūros ir architektūros pertvarkymus. Jų pastangomis 1874 m. baigta įrengti bažnyčia, 1874 m. įsteigta muzikos mokykla, 1873 ar 1874 m. – gyvulių globos draugijos Rietavo skyrius, atidaryta veterinarijos klinika. Dvare įsteigti 7 malūnai, 6 lentpjūvės, baldų fabrikas, didelė geležies liejykla, odų gamybos įmonė. 1883 m. prie muzikos mokyklos dvarininkas įkūrė 60 žmonių simfoninį orkestrą. Nuo 1891 m. dvare veikė arklių žemaitukų veisimo paskatinimo draugija. 1892 m. pastatyta pirmoji Lietuvoje elektrinė.
Apie 1870 m. Rietavas buvo nedidelis miestas, apie 100 namų. Nauja bažnyčia kilo turgaus aikštės viduryje, priešais dvaro rūmus, stovėjusius už tvenkinio. Nuo bažnyčios šakojosi 4 pagrindinės gatvės – „į dvarą, į tvenkinį, Plungę ir Raseinius“. Kitos gatvės buvo skersinės – į plentą, nutiestą I. Oginskio lėšomis į Prūsiją, ir į Tenenius per Naumiestį. Kelyje iš Raseinių per Jūrą buvo medinis tiltas. Čia iš dešinės atėjo Varnių traktas. Turguje stovėjo vienoje pusėje tvarkinga austerija (užvažiuojamieji nakvynės namai), kitoje – krautuvės. Turgus buvo nedidelis, atskirtas barjeru ir apsodintas topoliais. Gatvės buvo plačios, grįstos akmenimis. Dauguma namų mediniai. Pirklių mūrinės klėtelės stovėjo netoli turgaus, šalia buvo kareivinės, o tuoj už jų – rytietiškos architektūros tvarkinga ir švari sinagoga. Šalia dvaro rūmų buvo dviaukštė mūrinė oficina, joje – laikrodis; oficinoje buvo įsikūrusi valsčiaus valdyba, dvaro ir ir valsčiaus kasos. Priešais rūmus šalia tvenkinio stovėjo gražus dviaukštis mūrinis dvaro amatininkų namas, šalia jo – vaito namas. Už dvaro rūmų šonu į Plungės kelią plytėjo parkas, o prie jo – puiki mūrinė koplyčia, kur šventomis dienomis vykdavo pamaldos dvarininkams ir jų tarnams. Vykstant ūkiniam pertvarkymui, miestas sparčiai augo. Apie 1880 m. Rietave buvo 1236 gyventojai, 1897 m. – jau 1750.
Jūra pavasariais buvo plukdomi sieliai. Su Prūsija vyko prekyba linais ir sėmenimis. Miestelyje buvo turgus 2 kartus per savaitę ir prekymetis Šv. Mykolo dieną.
1902 m. mirus broliui Mykolui Oginskiui, Bogdanas pradėjo bylinėtis su giminėmis dėl palikimo, o po to susirgo psichine liga. 1906 m. Jam buvo paskirta globa. B. Oginskio liga pakenkė paties dvaro ir viso Rietavo reikalams. 1903 m. Buvo uždaryta muzikos mokykla ir iširo simfoninis orkestras, prievaizdų valiai paliktas dvaro ūkis ėmė smukti, pablogėjo pastatų būklė. 1909 m. M. Oginskis mirė. Palaidotas Rietave šeimos koplyčioje.
Po B. Oginskio mirties Rietavas atiteko jo įpėdiniams. Oginskiai neturėjo vaikų. Pagal tų laikų įstatymus, į turtą pretendavo giminės. 1911 m. įvyko teismas, turtai buvo išdalinti Oginskių giminėms. Paskutiniai savininkai buvo Marija Oginskienė, Visockiai, Juozas ir Karolis Zaluskiai. M. Oginskienė kurį laiką gyveno Rietave, bet vėliau išvyko į savo Bobreko dvarą, buvusį Austrijoje (dabar Lenkijoje).
Apie Rietavo ūkinį gyvenimą ir gyventojų skaičių nuo XX a. pradžios duomenų beveik nėra. 1908 m. įsteigtas vartotojų kooperatyvas, įsikūręs pritaikytoje laikinojoje bažnyčioje, o netrukus ten pat – blaivybės arbatinė. 1914 m. atidaryta pieninė.
1915 m. kaizerio armijai užėmus Lietuvą, Rietave buvo įsteigtas, tačiau 1916 m. panaikintas apskrities centras. Okupantai apiplėšė dvarą, bet miestelis, atrodo, nenukentėjo. Po Pirmojo pasaulinio karo susikūrus nepriklausomai Lietuvos Respublikai, Rietavas kurį laiką buvo Kretingos apskrities, o vėliau – Rietavo valsčiaus centras. 1918 m. įsteigta gimnazija. Be jos, Rietave tuo metu veikė vartotojų kooperatyvas, darbininkų draugijos krautuvė, knygynas, paštas, elektros stotis, keliolika žydų krautuvėlių. 1922 m. dirbo lentpjūvė, praktikavo gydytojas ir 2 stomatologai. 1925 m. atidaryta privati dvimetė mergaičių žemės ūkio mokykla. Turgūs rinkosi trečiadieniais ir penktadieniais ir vyko 12 prekymečių per metus.
Tuo laikotarpiu buvo tvarkoma aikštė: remontuojamas grindinys, sumažintas prekybos plotas, nes aikštės šone pasodinta medelių. Be to, 1928 m. aikštėje buvo pastatytas Nepriklausomybės 10-ties metų jubiliejaus paminklas: ant pjedestalo, kurį atstojo senas plento volas, iškilo Laisvę simbolizuojančios moters statula.
Nuo 1928 m. Rietave veikė biblioteka, 1931 m. atidarytas kino teatras, veikė kredito draugija, žydų liaudies bankas, vartotojų bendrovė, vaistinė, elektros stotis, elektrinis malūnas, 2 lentpjūvės, karšykla, kirpykla, fotoateljė, vaisvandenių ir odų gamyklos, 2 auksakalių-laikrodininkų dirbtuvės, po poros metų – ir viešbutis, restoranas, praktikavo advokatas, 2 akušerės, gydytojas ir stomatologas. 1933 m. valsčiaus valdyba persikėlė į buvusį laikiną bažnyčios pastatą. Kai kurios kitos įstaigos buvo dvaro sodybos trobesiuose – mergaičių žemesnioji žemės ūkio mokykla, vidurinė komercinė mokykla, urėdija ir pieninė.
XX a. 4-ajame dešimtmetyje Rietavas buvo kompaktiškas, savitas miestelis, kurio centras užstatytas daugiausia dviaukščiais mediniais namais, o keliolika mūrinių pastatų išsidėstė aplink aikštę ir į šiaurę nuo jos, iki tvenkinio, skyrusio miestelį nuo dvaro sodybos. Pagrindinė dominantė buvo jau apleista bažnyčia.Į vakarus nuo aikštės stovėjo sinagogų kompleksas. Nuo 1938 m., įgyvendinant Lietuvos gražinimo draugijos programą, pradėta griauti senus, susmegusius įvairios paskirties pastatus. Miestelio centre apribota medinių namų statyba. 1938 m. nutiesus Žemaičių plentą, pagyvėjo ir Rietave ūkinė ir kultūrinė veikla. Mergaičių žemės ūkio mokykla 1940 m. iškelta į Pajūrį.
Antrojo pasaulinio karo pradžioje gerokai nukentėjo centrinė ir rytinė miestelio dalis. Senų pastatų daugiau išliko tik vakarinėje miestelio dalyje ir kunigaikščio Oginskio gatvėje, kuri buvo pietiniame tvenkinio, skyrusio dvaro sodybą nuo miestelio, krante. Tačiau nenukentėjo nei bažnyčia, nei abi sinagogos.
Po Antrojo pasaulinio karo, 1950 m., Rietavas tapo rajono centru, jam buvo suteiktos miesto teisės, padaugėjo gyventojų. Veikė žemės ūkio technikumas. Atstatant miestą, plėstasi labiau į vakarus, istorinėje dalyje panaikinta XIX a. viduryje sukurtos vėduoklės vidurinė gatvė – kompozicijos ašis, ant jos aikštės šiariniame šone pastatytas rajono partijos komitetas. Rietavo architektūra keitėsi. Pastačius partijos komiteto ir kitus pastatus prie aikštės, buvo galutinai sunaikinta centro klasicistinė kompozicija. Miestas prarado ankstesnius savitus bruožus. Be bažnyčios ir dar keleto pastatų, miestelyje senosios architektūros elementų beveik neliko. Medinė sinagoga buvo paversta grūdų sandėliu, o mūrinė – perstatyta į kino teatrą.
1963 metais buvęs Rietavo rajonas prijungtas prie Plungės rajono. Tik 2000 m. atkurta savivalda. Tuo metu Rietavas visose srityse merdėjo. Per nepriklausomos Lietuvos dešimtmetį Rietave nebuvo suremontuota nė viena gatvė. Truputį investuota į katilinę, aptvarkyta aplinka aplink muziejų. Ir viskas. Tiesa, veikė įstaigos, mokyklos, bet Rietavui tuometinė rajono valdžia skirdavo, kas atlikdavo nuo Plungės.
Po dešimties metų nuo savivaldos atkūrimo Rietavo savivaldybė yra viena iš sėkmingiausiai ekonominę ir socialinę atskirtį mažinančių savivaldybių Lietuvoje. Nesuklysta suformavus naujus administracinius vienatus, nes Rietavas – vienas geriausių naujosios reformos pavyzdžių.
Naudota literatūra:
- Eleonora Ravickienė. Šimtmečių takais. – Klaipėda, 1997.
- Urbanistika ir rajoninis planavimas.17/A. Miškinis, A. Baliulis. Rietavo istorinės ir urbanistinės raidos bruožai. – Vilnius, „Mokslas“, 1991.